Начинал спортивную карьеру в конце 80-х, выступая сначала за юношескую команду «Таллина Лывид», а с 1989 за ведущий клуб Эстонской ССР – «Спорт» Таллинн.
В 1989 «Спорт» дважды выезжал на товарищеские игры в Финляндию. После 2-й поездки, в сентябре, Ристо и его однофамилец Томас не вернулись в Эстонию.
В 1990 Ристо Калласте оказывается в шведской команде 2-й лиги «Гунниэльсе», где выступает несколько сезонов.
3 июня 1992 в матче против Словении он дебютирует за национальную сборную Эстонии, за которую в итоге провел 36 игр.
В 1993 он возвращается в Эстонию, где стал играть за один ведущих клубов – за «Флору» Таллинн.
В 1995 подписывает контракт с датским «Виборгом», где успешно выступает весь сезон. В середине 1996 получил травму колена, из-за которой «Виборг» не стал продлевать контракт с Калласте.
В дальнейшем карьера Калласте уже не развивалась. Только в 2000 году он отыграл сезон за эстонский «Курессааре», после чего прекратил свои выступления.
Ристо Калласте наиболее известен исполнением ввода мяча из аута: он разбегался и перед боковой линией совершал прыжок через голову, опираясь при этом на мяч. В итоге получалось, что мяч получал большое ускорение и улетал метров за 40-50. Однако ФИФА не разрешило практиковать такой ввод мяча и довольно скоро официально запретила исполнение такого трюка.